Mini dodatek "Captain Flip: In the Jaws of the Kraken" prinaša več zanimivih vsebin in izboljšav, ki nadgradijo osnovno igro Captain Flip. 

Vsak igralec prejme svojo avanturistično ploščo, ki prinaša edinstvene izzive in cilje. To pomeni, da ima vsak igralec nekoliko drugačno izkušnjo igre, kar poveča raznolikost in ponovljivost igranja. Igralci se podajo v nevarne, neznane vode, kjer preži legendarni Kraken, ki lahko "požre" ladje. Ta element doda napetost in dodatno plast tveganja v igro. Dodatek uvaja bolj intenzivne in strateške odločitve, kar pomeni, da morajo igralci bolj premišljeno načrtovati svoje poteze. To je še posebej privlačno za tiste, ki želijo več taktičnega izziva. Igralci morajo tehtati med tveganjem in nagrado, ko tekmujejo, kdo bo prvi zapolnil svoje stolpce s člani posadke, si prislužil kovance in morda osvojil zakladni zemljevid.

Za tiste, ki želijo jadrati sami, razširitev ponuja solo način z izzivom točkovanja:

Zasluži čim več kovancev in se povzpni po lestvici – od kopenskega začetnika (Landlubber) do legendarnega Morskega junaka (Legend of the Sea).

Razširitev prilagodi način točkovanja stolpcev in uvede dirko s časom, saj se Kraknova senca z vsakim gibom veča.