Temelj igre je kupovanje, prodajanje in manipulacija delnic različnih zgodovinskih železniških podjetij.Igralci lahko prevzamejo predsedstvo podjetja, ga vodijo – ali pa ga namenoma finančno izčrpajo. Zemljevid je sestavljen iz šesterokotnikov, na katere igralci polagajo različne tirne ploščice, da širijo železniško omrežje. Kot predsednik podjetja moraš odločati o nakupu vlakov, izplačilih dividend, širjenju prog in o tem, ali boš igral pošteno ali kot tipični “robber baron”. Igra nima elementov sreče: enake poteze vedno vodijo do istih rezultatov. Igra se zaključi, ko banki zmanjka denarja ali ko igralec bankrotira. Zmaga tisti z največjim osebnim bogastvom.